Sai ficou órfão ainda criança e foi recrutado para a ANBU Ne, um ramo secreto da ANBU. Lá, ele foi criado e condicionado a não ter personalidade, as relações pessoais, ou um nome, "Sai" ser dado a ele para fins de se juntar ao Time Kakashi. Embora em grande parte bem sucedido neste sentido, Sai reteve um interesse na arte. Quando Shin, um membro mais velho da ANBU Ne, descobriu a capacidade de desenho de Sai, ele incentivou o talento de Sai e eles se tornaram muito próximos.Ao longo do tempo, Sai chegou a pensar em Shin como um irmão mais velho e olhou para ele. Infelizmente, Sai e Shin deveriam lutar até a morte pelos regulamentos da ANBU Ne, em uma etapa final para erradicar a emoções. Antes que isso acontecesse, no entanto, Shin morreu de uma doença sem nome e o treinamento de Sai na ANBU Ne suprimiu a maioria das memórias que tinha dele. Antes da morte de Shin, Sai criou um livro de imagens que retratar todos os adversários que eles enfrentaram e ilustrou os sentimentos que eles compartilhavam um pelo outro. Sai organizou o livro para que seus retratos e Shin seria localizados em lados opostos do livro, e nas páginas centro seria uma foto deles de mãos dadas. Algum tempo depois da perda de Shin, Sai esqueceu que esta foi a sua intenção, e o livro de imagem foi deixado inacabado. Mas após a ligação com Naruto Uzumaki, Sai se lembra e completa o livro, levando-o a dar a sua primeira exibição de emoção verdadeira em muito tempo: um sorriso.
Antes de sua nomeação para o Time Kakashi, Sai - sob as ordens da ANBU Ne - eliminou os indivíduos que trabalhavam contra Konoha. O assassinato passado, ele realizou contra um jōnin de Kirigakure.
shippuden
Sai foi designado para participar do Time Kakashi por seu superior Danzō para ajudar na reunião com um espião nas fileiras de Orochimaru para descobrir mais sobre Sasuke Uchiha. Sai confrontou pela primeira vez os seus colegas de equipe, questionando a masculinidade de Naruto e insultando Sasuke. Sakura Haruno, com raiva de Sai, dá um forte soco contra ele. Como eles continuam para o ponto de encontro, as questões de Sai porque Naruto é fiel a um traidor como Sasuke, Naruto responde que ele não é um traidor, mas um amigo. Ao chegar ao local de encontro designado, Yamato disfarçado como Sasori foi na frente para que ele pudesse descobrir o espião. Quando o espião, Kabuto Yakushi, chegou com Orochimaru para matar Sasori, foi chamado Sai, Naruto e Sakura. Quando Naruto e Orochimaru começam a lutar, Sai deixa o resto da equipe para começar a sua missão real. Ele observou a luta de Naruto com Orochimaru, sem se preocupar com o perigo que ele deixou Yamato e Sakura, e aborda Orochimaru, depois de ter repelido Naruto, com uma proposta de Danzō. Orochimaru aceitou, e Sai e Kabuto o acompanham de volta ao seu esconderijo.
Uma vez chegando ao esconderijo de Orochimaru, Sai foi introduzido para Sasuke, que vinha treinando com Orochimaru pelos últimos dois anos e meio. Sai quando mencionou que ele pode conviver melhor com Sasuke do que ele com Naruto, Sasuke fitou-o com um olhar, Sai fica surpreendido devido à quantidade de medo que deu a sua auto emoção. Ele foi levado a seu quarto depois por Kabuto, que prendeu Sai na saída. Logo depois, o Time Kakashi rastreou Sai e confrontou-o sobre a sua verdadeira missão. Capturado, Sai explicou que tinha sido atribuído a aliar com Orochimaru em nome Danzō, de modo que os dois pudessem unir forças para destruir Konohagakure.
Sem ter gostado com as ramificações deste plano, o Time Kakashi contido Sai antes de sair para encontrar e recuperar Sasuke. Sai, porém, duvidou de seu sucesso, afirmando que Sasuke não se importava mais com eles. Naruto, em resposta, afirmou que ele costumava odiar Sasuke, mas com o tempo que tinha formado um vínculo com Sasuke através de suas experiências compartilhadas e, como tal, ele faria o que fosse preciso para levar Sasuke para casa. A dedicação de Naruto para recuperar Sasuke surpreendeu Sai, que ficou sem palavras, como resultado. Quando Kabuto chegou e libertou Sai, Sai, em vez de ajudar Kabuto, capturou esse na esperança de acompanhar Naruto para descobrir mais sobre laços.
Naruto e Sai se separaram de Sakura e Yamato para ir à procura de Sasuke. Eles são logo encontrados por Orochimaru, Naruto distrai ele para que Sai possa ter uma chance para procurar na frente. Quando Orochimaru se retirou e Naruto se reúne com Sakura e Yamato, e Yamato vasculha os pertences que Sai deixado para trás. Ao procurar, Yamato descobre a missão atual de Sai: matar Sasuke como um traidor de Konoha. O Time Kakashi vai encontrar e parar Sai de fazer isso, mas Sai já encontrou Sasuke. Sai, no entanto, realmente teve uma mudança de coração, e tenta capturar Sasuke, a fim de proteger o seu vínculo com Naruto.
Irritado pelas razões de Sai de incomodá-lo, Sasuke atacou Sai, que traz o resto da equipe para sua localização. Quando descobrem o que Sai estava tentando fazer, eles tentam de tudo para conter Sasuke. Embora Sai seja capaz de pousar um ataque bem sucedido, as habilidades de Sasuke são demais para eles e se prepara para matar todos. Ele é interrompido por Orochimaru e Kabuto, que convencê-lo a poupar a equipe antes de sair. Derrotado, Time Kakashi volta para casa. Sai pede que ele continue na equipe e permanece, com a aprovação de Danzō, começando a passar o tempo com seus novos amigos.
Em um ponto, Sai começa a visitar a biblioteca de Konoha para ler livros de auto-ajuda para se relacionar com as pessoas na esperança de fazer alguns amigos. No anime, este começa antes e continua durante todo a saga dos Doze Ninjas Guardiões. Quando ele lê que apelidos são uma boa maneira de fazer amigos, Sai erra de usar apelidos que descrevem como ele realmente vê uma pessoa. Ao chamar Sakura de "feia" ele recebe uma surra dessa, e ele conclui que as mulheres gostam de ser chamadas de o oposto do que é verdadeiro. Por isso, ele chama Ino Yamanaka de "linda", recebendo de novo outra surra de Sakura.
Doze Ninjas Guardiões
No anime, o Time Kakashi é enviado em uma missão para o Templo do Fogo. Lá eles descobrem que um dos Doze cadáveres dos Ninjas Guardiões foi roubado, e são atribuídos a recuperar mais três cadáveres roubados dos Ninjas Guardiões. Eles seguem uma trilha até um campo gramado, apenas para serem presos na armadilha dos inimigos, fazendo com que o terreno inteiro se transforme em um labirinto rochoso. Depois de ter sido separado de sua equipe, um dos ladrões de túmulos, Fuen, faz uma planta do local e lança várias armadilhas contra Sai. Eventualmente, Sai descobre o rastreador e coloca um Sumi Bunshin no Jutsu para enganar Fuen. Enquanto não derrota Fuen, ele conseguiu fugir a tempo suficiente para ir em busca de seus companheiros de equipe.
Mais tarde, ele encontra Sakura a tempo de salvá-la de ser atacada por uma aranha gigante. O braço de Sai é quebrado no processo, mas Sakura é capaz de curar os danos maiores. Ele também mostrou emoção (mais provável para alívio cômico), quando Sakura lhe deu o antídoto para o veneno da aranha em seu braço. Ele foi forçado a tirar uma licença temporária, até que seu braço seja completamente curado, e, entretanto, foi substituído por Sora. Apesar de seu status de feridos, Sai ainda provou ser de uso, quando Asuma estava tendo dificuldade em lutar contra Kazuma, Sai atacou acima em Kazuma com uma das cobras sua tinta e conteve-o. Uma vez que ele fica melhor e Sora deixa a equipe, Sai pergunta se ele pode ser amigo de Sora, antes que ele parta.
Hidan e Kakuzu
Sai e o resto da equipe são posteriormente enviados para fornecer ajuda para o Time 10 durante sua batalha com a Akatsuki. Porque Shikamaru Nara foi separado do resto do grupo, Sai e Sakura foram enviados como ajuda para ele, embora no momento da chegada, eles descobriram que Shikamaru já havia derrotado o seu adversário. Sai voltou com todo time para Konoha, não tendo tomado parte na batalha. Já que Naruto foi ferido durante a batalha, ele tem dificuldade para comer quando eles voltaram. Sai, para melhorar a sua amizade, alimenta Naruto, enfurecendo Naruto, porque ele queria que Sakura alimentasse-o, em vez de Sai. Até que chega Kakashi para ajudar Naruto na alimentação.
O Sanbi
No anime, o Time Kakashi é novamente enviado para fornecer ajuda, desta vez para o Time 8. Porque a missão pode levar a encontrar Sasuke, Naruto não pode saber ou participar na missão. Quando ele se encontra com Naruto, ele tenta usar o que aprendeu de um livro de como mentir, mas a sua própria vergonha revela a verdade sobre a missão. Uma vez que eles partiram, Sai é encarregado de encontrar o Time 8. Quando eles chegam no local, eles ajudam na luta do Time 8 contra Guren. Durante a luta, Sai distrai Guren enquanto Naruto resgata Hinata.
As duas equipes, em seguida, começam a buscar as forças de Guren, só para se distrair por uma enorme onda de maré. Após a recuperação, Sai e Hinata descobrem que é o Sanbi. Depois de receber ordens para selar a besta, Sai é atribuído para impedir que alguém interfira. Quando ele inicialmente não ter êxito, a este respeito, ele usa suas criações de tinta para explorar uma ampla área para que ele possa ter aviso adequado de um futuro ataque. Embora ele é logo incapacitado, ele é capaz de alerta Kakashi a um ataque iminente. Uma vez que equipe Guren é finalmente tratada e Sai se recupera, ele mais uma vez ajuda a proteger a equipe de selamento.Caçada por Itachi
Junto com o Time 8, Sai e o resto do Time Kakashi partiu para encontrar e capturar Itachi Uchiha. Quando Kakashi convocou seus ninkens para auxiliá-los na missão, Sai é acompanhado por Ūhei e Urushi e maravilhas para si mesmo ou não ele poderia se tornar amigo com cães. Ele e os outros são mais tarde enfrentados por Tobi, que tomou o tempo suficiente deles para impedi-los de localizar tanto Sasuke como Itachi.
Kinjutsu do Clã Tsuchigumo Editar
No anime, Sai e o resto de sua equipe são dados pouco tempo para se lamentar sobre sua missão falhou. Tsunade envia Katsuyu a eles com uma nova missão para ajudar a proteger o quase extinto clã Tsuchigumo de bandidos que estão tentando roubar um kinjutsu perigoso. Ao chegar na base do clã, foi descoberto que eles já haviam sido atacados. A neta do ex-líder do clã, Hotaru, conseguiu escapar antes do ataque com a técnica do clã. Sai, junto com Yamato e Naruto, encontrá-la na floresta com um homem misterioso chamado Utakata que logo depois que ele deixa considerá-los capazes de proteger Hotaru. Inicialmente, Hotaru se recusa a aceitar a ajuda dos ninjas de Konoha, mas eles são capazes de enganá-la em aceitá-los quando Sai cria inúmeras sanguessugas para cima dela, prometendo mantê-la segura com eles.
Eles conseguem laver Hotaru com segurança até sua vila, mas Naruto se recusa a deixá-la, no entanto, sentindo que algo estava errado com a reação das pessoas da vila com Hotaru. Naruto logo suspeita se confirmarem como Hotaru é atacada pelos bandidos e forçados na floresta novamente. Sai, Yamato e Naruto vão atrás dela, e encontram ela como uma refém detida por Oinins de Kirigakure que estão tentando subjugar Utakata. Após uma breve luta e de aprendizagem que o caçador-nin são depois Utakata, Yamato passou adiante e oferece um acordo com o Oinin capitão, não querer iniciar uma guerra entre suas nações como suas respectivas missões têm nada a ver uma com a outra. Yamato convence-los a deixar Hotaru e Utakata até após a sua missão está completa, então o Onin será deixado sozinho para perseguir Utakata.
Mais tarde, a chocante verdade é revelada: que Hotaru tem o kinjutsu do clã embutido nas costas. Depois de saber que Hotaru pediu isso para ajudar a restaurar o clã, reconhece-se a técnica só vai causar mais danos e preparações são feitas para remover com segurança a técnica de Hotaru está de volta e destruí-lo. Não querendo desistir ainda, Hotaru insiste que eles encontrem um homem chamado Shiranami que deve ser capaz de ajudar a proteger a técnica, que Naruto vai para a encontrar. Infelizmente, Hotaru foge após Utakata, que desapareceu de repente. Sai usa sua técnica na busca desesperada por ela e descobre que ela voltou para sua aldeia, como refém de Shiranami: que é revelado sendo o líder dos bandidos. Sai e os outros chegam a tempo de ajudar Naruto e Utakata que estão sendo atacados por moradores possuídos. Eles lutam com os moradores, enquanto Naruto e Utakata ir para salvar Hotaru.
Invasão de Pain
Quando Naruto entrou no escritório da Hokage, Sai é visto com Sakura, os sapos, Shizune e a Hokage quando Naruto soube da morte de seu mestre. Durante a invasão de Pain, Sai está longe da aldeia, em uma missão com Yamato e Anko Mitarashi, rastreando Kabuto Yakushi. Ele parecia usar uma técnica de monitoramento especial para não ser notado por Kabuto. Anko mesmo felicitou-o por isso. Eles pararam a busca apenas depois de Yamato ficar surpreso dizendo ao grupo que Naruto chegou sob a forma de seis cauda da Kyubi.
Reunião dos Cinco Kages
Após a invasão, Danzō é feita Hokage. Ele convoca Sai e instrui-lo a ficar de olho em Naruto. Sai pergunta por que, então Danzō explica que Naruto, depois de ter derrotado Pain, é o herói da aldeia e, portanto, mais popular do que o próprio Danzō. No entanto, ele ainda é jinchūriki da aldeia e deve ser mantido sob controle. Sai está satisfeito e vai se encontrar com Naruto e Sakura. Os dois imediatamente confronta Sai sobre Danzō, pedindo que ele diga a eles tudo o que ele sabe. Sai diz que ele não pode, como Danzō colocou um selo amaldiçoado em sua língua que o impede de revelar qualquer coisa sobre a ANBU. Sakura diz que é cruel, mas Sai explica que é para o melhor desde ANBU Net fez uma série de coisas questionáveis para proteger a vila.
Sakura refuta sua alegação, apontando que Danzō ordenou que Sasuke seja morto como um traidor. Sai é surpreendido, por Danzō não ter revelado isso a ele. Eles são imediatamente confrontados por ninjas de Kumogakure que pedem o que sabem sobre Sasuke. Naruto, vendo que isso perturba Sakura, se oferece para dizer-lhes tudo o que ele sabe. Sai secretamente assiste os ninjas de Kumo e Naruto, onde esse último não revela nada de Sasuke, mesmo recebendo várias surras de Karui para tirar sua raiva dela nele. Naruto diz que podem bater o quanto quiser nele para não descontarem em Sasuke, Karui aceita alegremente e começa a bater nele, mas Sai para ela antes de atacar Naruto mais forte ainda. Quando Karui saiu, Sai leva Naruto para Kakashi e Yamato e depois tende a suas feridas. Naruto pede que Kakashi e Yamato ajudem-o a encontrar o Quarto Raikage. Quando eles concordam, os pedidos de Kakashi que Sai desafiar suas ordens por não dizer o que Danzō está fazendo em relação à Naruto.
Sai, mais tarde, aborda Sakura, dizendo-lhe sobre o que Naruto passou com Karui para o benefício de Sakura. Ele acredita que Naruto ama Sakura, e que quer tentar fazê-la feliz, como trazer Sasuke de volta à aldeia, e provocando-lhe dor constante. Na sequência da decisão dos 11 de Konoha para eliminar Sasuke, antes de konoha ser colocada em uma guerra, Sakura pede que Sai ajude-a a rastrear Naruto para que ela possa falar com ele. Eles encontram ele no País do Ferro e Sakura diz à Naruto que o ama, então agora ele não precisa se preocupar cumprindo sua promessa de recuperar Sasuke. Quando Naruto afirma que ela está mentindo, ela sai. Porque ela não menciona a decisão de matar Sasuke, ele deixa um clone de tinta para trás para lhes dizer o que Sakura planeja fazer. O clone também acrescenta que Sakura ainda é apaixonada por Sasuke e quer impedi-lo de fazer mai mal ainda.
O clone de tinta ajuda Kakashi a localizar Sakura. O Sai real, enquanto isso, para Sakura de nocauteá-lo, tendo suspeitas de que ela iria tentar se livrar deles para que ela pudesse lutar contra Sasuke sozinha. Sakura convence Kiba e Lee de que Sai é um traidor e eles começam a lutar com ele, mas isso só torna mais fácil para ela nocautear todos os três, jogando uma bomba de fumaça para colocá-los para dormir. Como o clone de tinta dispersa ele avisa Kakashi das ações de Sakura. Sai e os outros são mais tarde acordados após o encontro do Time Kakashi com Sasuke, e eles retornam para a aldeia são atendidas por três membros da ANBU Ne. Eles indagam sobre o que aconteceu. Sai afirma que o selo desapareceu, prova de que Danzō tenha morrido. Ele, então, encoraja-os a falar com Kakashi que ele abordou como o "novo Hokage" sobre a futura ANBU Ne.
Guerra Mundial Ninja
Quando a Quarta Guerra Mundial Ninja começa, Sai é colocado no Time Emboscada. Ele cria pássaros com seu Ninpō: Chōjū Giga para levar sua divisão para a batalha. Quando entram em território inimigo e do resto da divisão começam a fazer uma base de acampamento, Sai leva para o ar para fornecer ajuda no caso de serem atacados. Quando mais tarde ele vê várias explosões perto do acampamento, Sai corre de volta, eliminando um inimigo que ele chega. Apesar de ter um pescoço quebrado, o alvo recebe de volta, revelando-se ser Shin revivido. Shin pede desculpas a Sai pela necessidade de lutar contra ele, incapaz de controlar seus próprios movimentos por causa da técnica com que ele foi revivido e porque ele está sendo manipulado por Sasori. Sai e golpesde Shin até que o resto da equipe de Sai pode vir a ajudar.
Hoheto Hyūga revela que há Argila Explosiva armazenada dentro de Shin. Um dos fantoches de Kankurō impede a explosão da bomba em Shin, somente enfraquecendo a explosão. No entanto, a força ainda é grande o suficiente para atacar Sai e libertou alguns de seus pertences de sua bolsa. Shin se regenera dos danos e Deidara promete usar Shin como uma bomba humana de novo e de novo. Enfurecido, Sai rapidamente navega por trás de Deidara e Sasori e desenhou dois guerreiros de tinta que bate nos dois e empurra-os para dentro dos fantoches de Kankurō, onde eles ficam confinados e neutralizados. Sai então se prepara para lutar novamente com Shin, mas Shin diz-lhe que não há necessidade; Sai tinha deixado cair o seu livro de imagens anteriores, e vendo o produto final fez sua alma se libertar da decepção que teve na vida. As lágrimas correm dos olhos de Sai quando o corpo de Shin se transforma em cinzas e pó.
Sai, Omoi e Zaji são enviados para localizar os outros aliados da Akatsuki. Quando se depararam com um grupo composto por Haku, Zabuza, Gari, e Pakura, Sai cria pássaros de tinta com várias etiquetas explodindo anexado ao bombardeá-los. Embora os ninjas ressuscitados se recuperem de seus ferimentos, Sai continua até o time de ajuda chegar. Haku consegue destruir as aves que eles estão montando, fazendo-os cair ao chão. Antes que eles pudessem ser mortos, a Divisão 3 chega para ajudar. Depois de Zabuza e Haku estarem ocupados lutando, Kakashi pede que Sai apoie-o com as técnicas de selamento que ele aprendeu com a Raíz. Sai está relutante, mas Kakashi insiste que, como um dos soldados mais premiados de Danzō, Sai não precisa segurar suas emoções. Mais tarde, Sai é visto entre o resto da Divisão 3 como eles se recuperaram após o primeiro dia de guerra.
Na manhã seguinte, Sai, ao lado da Terceira Divisão continuam o ataque contra os Sete Espadachins da Névoa. Sai desenha um tigre gigante e, usa o Fūinjutsu: Koshi Tandan em Fuguki Suikazan que tinhaficado incapacitado por Kakashi. O tigre então arrasta Fuguki para o desenho, selando-o. Sai então fica visívelmente sem fôlego, mas diz que pode continuar. Lee então diz pra Sai se concentrar apenas em selar os inimigos, que ele iria o proteger. Então um novo exército de Zetsus Brancos chega. Então Sai observa a chegada de
um clone de Naruto.
Quando a Aliança é informada pela Q.G que, Naruto e B estavam lidando bem com o mascarado Madara, Sai reclama da chuva, é quando Lee briga com ele, dizendo para ele parar de reclamar e, correr mais rápido. Então, Sai reflete e, pensa que, agora ele entende verdadeiramente como é ter amigos e, junto com o resto do 11 de Konoha continua indo em direção de Naruto.
Habilidades
Como um membro da Raíz, Sai é um ninja altamente capacitado, considerado por Danzō o membro mais forte de sua geração. Danzō ainda tinha fé suficiente em suas habilidades para a tarefa de Sai matar sozinho Sasuke Uchiha. De acordo com Kakashi, Sai é um dos soldados premiados de Danzō, e que a seu treinamento na ANBU Ne também incluiu fūinjutsu.
Técnicas de Tinta
Para ser capaz de executar seu Chōjū Giga, Sai transporta cerca de um costume especializado em desenhar em pergaminhos. A vantagem desta técnica é que ele pode realizá-lo com uma única mão, deixando o outro livre para contra-atacar o inimigo. No anime, Sai recebe o sua tinta de uma loja de oferta, o que ele diz é a tinta que funciona melhor para o seu Chōjū Giga. Infundindo o seu chakra na tinta de antemão e objetos de desenho com um pincel em seu deslocamento, ele pode fazer o desenho muito rapidamente, sendo Sai capaz de trazer suas criações para a vida animando-as à tinta diretamente na página. Estas criações crescem até tamanho real, uma vez que foram trazidas para a vida - semelhante às construções de arila de Deidara.
Sai geralmente cria pássaros gigantes para o transporte de longo alcance para si ou para outros,[3] e leões ou monstros gigantes para o ataque,[4] ou objetos como guarda-chuvas para uso diário. Ele pode criar cobras e usá-las como fortes correntes sobre os inimigos, ou ratos como espiões em uma área. Sai pode fazer clones de si mesmo para reconhecimento. Para comunicar discretamente quando ele está disfarçado, Sai é capaz de transformar as palavras que ele escreve em pequenos animais, permitindo-lhes viajar para o seu alvo despercebido. Ele também demonstrou a capacidade de criar desenhos em grande escala, como mostrado durante a batalha dos dois esquadrões de emboscada, ele criou dois grandes seres humanos. Estes tinham a força física suficiente para destruir completamente o pássaro de argila de Deidara e bater-lo juntamente com Sasori, e caindo ao chão.
Parece também que Sai pode criar etiquetas wxplosivas com sua técnica de tinta como visto quando ele lançou um ataque aéreo contra Zabuza e no resto dos shinobis revividos.
Taijutsu
Apesar de não ser sua especialidade, Sai tem mostrado ser proficiente em taijutsu. Ele foi capaz de reagir e tentar esfaque Naruto com uma kunai muito facilmente, apesar de carrgear seus pergaminhos nas pernas, e conseguiu capturar Yamato durante o treinamento. Ele também foi capaz de subjugar Kabuto Yakushi muito facilmente e bloquear a tentativa de Sasuke Uchiha em atacar Naruto, mesmo comentando que ele bloqueou o ataque da forma mais adequada. Durante a Quarta Guerra Mundial Ninja, ele foi capaz de quebrar o pescoço de Shin com um chute vindo do ar. Ele também é muito proficiente com o Shunshin no Jutsu, e é capaz de surpreender até mesmo shinobi altamente qualificados com essa técnica.Como um ANBU, Sai também usa um Tantō.
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